На території школи розміщено кілька резиденцій - два будиночки для хлопчиків і один для дівчаток. На сьогоднішній день з проживанням навчаються представники 20 національностей. У кожному пансіоні є старший, який стежить за порядком і безпекою учнів. Пансіони в Oswestry School стають другим домом для студентів.
В пансіоні для дівчат більшість кімнат - двомісні, проте є й кілька одномісних. Усі кімнати укомплектовані зручними меблями. В резиденції є кухня та спільна кімната для відпочинку з телевізором.
В пансіонах для хлопичків кімнати трьох- або чотирьохмісні, проте є й двомісні кімнати. Хлопці старшої школи проживають в одномісних кімнатах. Ванна кімната спільна і розташована на кожному поверсі. В резиденції також є спільна кімната та кухня.
Студенти харчуються в шкільній їдальні, де щодня кухарі школи готують сніданки, обід та вечерю.